Kolejny młody wychowanek Chelsea przedłużył swój kontrakt, aż do 2027 roku. Jak na razie występuje w drużynie U-21.
Leo Castledine jest pomocnikiem młodzieżowej drużyny ze Stamford Bridge i obecnie gra w Premier League 2. Nie zagrał jeszcze meczu w seniorskiej drużynie, ale został powołany na mecz z Blackburn Rovers w pucharze ligi angielskiej. Anglik przedłużył swój kontrakt z klubem do 2027 roku.
Leo Castledine rozegrał w Premier League 2 8 spotkań, zaliczył 5 asyst i strzelił 4 bramki. W każdym z meczów wychodził w podstawowej jedenastce.