Chelsea podjęła na wyjeździe Middlesbrough w ramach pierwszego, półfinałowego spotkania Carabao Cup.

Już na początku spotkania po złym zagraniu głową Colwilla, zawodnik gospodarzy, Emmanuel Lath miał dobrą okazję, jednak oddał słaby strzał po kontakcie fizycznym z Disasim. Pojawiła się pierwsza kontrowersja, czy nie powinno być rzutu karnego, ale sędzia nie zdecydował się na podyktowanie jedenastki. Napastnik Middlesbrough zszedł z boiska po tym starciu z obrońcą Chelsea z powodu kontuzji. Niedługo później groźny strzał oddał Cole Palmer, ale został on obroniony przez bramkarza. Nie minęła chwila, a znów pojawiła się kontrowersja, ponieważ piłka odbiła się od ręki Enzo Fernandeza i znów mógł zostać podyktowany rzut karny. Sędzia spotkania ponownie nie wyciągnął gwizdka.

Do 30. minuty praktycznie nic ciekawego nie wydarzyło się w tym spotkaniu. Z marazmu wyrwał widzów Cole Palmer, który przechwycił piłkę na połowie przeciwnika i wyszedł praktycznie na sam na sam z bramkarzem. Strzelił minimalnie obok słupka, a wynik pozostał bez zmian.

W 37. minucie Isaiah Jones wygrał pojedynek z Colwillem na skraju pola karnego i podał piłkę do Hackneya, który wykończył akcję strzałem na dalszy słupek. Gospodarze otworzyli wynik spotkania. Sędzia doliczył 6 minut do końca pierwszej połowy. Chwilę później, niezłym uderzeniem z dystansu popisał się Caicedo, ale piłka znów minęła słupek. Pod koniec połowy Cole Palmer miał dwie bardzo dobre okazje, jednak obie zmarnował. Raz z bliska uderzył wysoko nad bramką, a za drugim razem uderzył słabo po ziemi. Na tablicy widniał wynik 1:0 dla gospodarzy.

Po godzinie gry to Chelsea przeważała, jednak nie potrafiła stworzyć sobie sytuacji. Poza kilkoma strzałami na bramkę i wejściami w pole karne (które nie przynosiły żadnych efektów), mecz nie był specjalnie ciekawy. W 62. minucie Mauricio Pochettino przeprowadził zmianę. Boisko opuścili Madueke i Fernandez, a weszli Mudryk i Broja.

W 70. minucie kontuzji nabawił się Malo Gusto. Chelsea oddawała głównie strzały z dystansu, które albo mijały bramkę, albo były bez problemu bronione przez bramkarza gospodarzy. Goście próbowali atakować, ale wciąż bezskutecznie. Gra Middlesbrough ograniczyła się jedynie do obrony wyniku. Sędzia doliczył 4 minuty, ale do końca meczu nie wydarzyło się nic wartego uwagi poza tymi niegroźnymi akcjami gości. Mecz zakończył się wynikiem 1:0 dla gospodarzy.