Chelsea podjęła Benficę w ramach pierwszego spotkania w fazie pucharowej Klubowych Mistrzostw Świata.
The Blues od początku spotkania zdecydowanie przeważali. Benfica tworzyła sobie marne sytuacje i grała głównie na własnej połowie, ale Chelsea nie była w stanie wcisnąć piłki do bramki. Najlepszą sytuację w pierwszej połowie miał Marc Cucurella, który świetnie odnalazł się w polu karnym portugalskiej drużyny, przełożył piłkę na prawą nogę, unikając obrońcy i oddał strzał, który został wybity sprzed linii bramkowej przez gracza Benfici. Sędzia doliczył 3 minuty do regulaminowego czasu gry, w których nie padły żadne bramki. Pierwsza połowa zakończyła się bezbramkowym remisem.
Na początku drugiej połowy Chelsea wciąż przeważała, ale dopiero po ponad godzinie gry, znalazło to swoje potwierdzenie. Reece James podszedł do rzutu wolnego na lewym skraju pola karnego, dosyć daleko od bramki. Oddał niespodziewany strzał (bo w większości takich sytuacji, wykonawca dośrodkowuje na dalszy słupek) i pokonał bramkarza Benfici, otwierając wynik spotkania w 64. minucie. W 70. minucie boisko opuścił Benoit Badiashille z powodu kontuzji, a zastąpił go Tosin Adarabioyo.
W 80. minucie Enzo Maresca dokonał potrójnej zmiany. Boisko opuścili Reece James, Liam Delap i Enzo Fernandez, a pojawili się Malo Gusto, Christopher Nkunku i Kiernan Dewsbury-Hall. W 85. minucie mecz został przerwany z powodu złych warunków pogodowych i wznowiony po ok. 2 godzinach. Chwilę później na boisku zameldował Trevoh Chalobah, zmieniając Romeo Lavię.
Sędzia doliczył do regulaminowego czasu gry 6 minut, w których wydawało się, że już nic się nie wydarzy. Jednak tuż przed końcem, piłki ręką w polu karnym Chelsea dotknął Malo Gusto i po konsultacji z VARem, sędzia przyznał rzut karny Benfice. Do piłki podszedł Angel Di Maria, który pokonał Roberta Sancheza spokojnym strzałem w środek bramki. Portugalskiej drużynie udało się wyrównać w doliczonym czasie gry, co oznaczało dogrywkę i potencjalne rzuty karne.
Tuż po rozpoczęciu dogrywki, z boiska wyleciał Gianluca Prestianni, pomocnik Benfici wprowadzony na boisko w 70. minucie. Obejrzał czerwoną kartkę za dwa faule na żółty kartonik, pierwszy w doliczonym czasie gry i drugi, 2 minuty po rozpoczęciu dogrywki. Pierwsza połowa zakończyła się bezbramkowo, za to kilka minut po rozpoczęciu drugiej części dogrywki, Christopherowi Nkunku udało się wyprowadzić swoją drużynę na prowadzenie po raz kolejny. Po zamieszaniu w polu karnym, Francuz znalazł się tyłem do bramki, dał radę się obrócić i wbić piłkę do bramki.
W 114. minucie Moises Caicedo wypuścił Pedro Neto, a ten w pojedynku sam na sam z bramkarzem, pewnie wykończył akcję i zdobył bramkę na 1:3. Po tej bramce Benfica zdecydowanie podupadła i Chelsea brutalnie to wykorzystała. Cole Palmer wypuścił Kiernana Dewsbury’ego Halla, a ten w starciu z bramkarzem zachował zimną krew i dał The Blues trzy bramkowe prowadzenie. Sędzia doliczył minutę do końca dogrywki, w której nic się już nie wydarzyło. Chelsea wygrała 1:4.
