Cesare Casadei jest piłkarzem Chelsea od 2022 roku. Jednakże od tamtego czasu nie przebił się na stałe do pierwszego składu.
Włoch od momentu przybycia do Londynu był dwukrotnie wypożyczany. Najpierw do Reading, gdzie zbierał dobre noty, ale spadł z Championship. Drugim wypożyczeniem pomocnika były przenosiny do Leicester City prowadzonego przez Enzo Maresce, gdzie pomimo obiecującego startu, stracił miejsce w składzie.
Od zeszłego zimowego okna transferowego Casadei jest częścią pierwszej drużyny The Blues. Jednak w jego przypadku mowa o głębokim rezerwowym, które oglądamy w Carabao Cup czy LKE. Nie przeszkadza mu to być obiektem zainteresowania wielu klubów. TuttoMercatoWeb podaje, że zimą 2025 roku po Włocha zgłosi się Monza, PSV, Real Betis i Villarreal.