Jesse Derry nie przeżywa łatwego sezonu w Sportingu. 19-letni skrzydłowy Chelsea rozegrał w Portugalii zaledwie siedem meczów i 166 minut. Anglik liczy jednak na poprawę sytuacji po zmianie menadżera w ekipie z Lizbony.
Derry trafił do Sportingu latem na wypożyczenie do końca sezonu. Chelsea przed jego odejściem przedłużyła z nim umowę do 2032 roku, co pokazuje, że klub wciąż liczy na jego rozwój. Piłkarz dołączył do lizbońskiego zespołu po dobrym okresie w drużynie do lat 21, po którym zadebiutował też w pierwszej drużynie Chelsea w meczu Pucharu Anglii z Hull City.
Główny problem stanowi ogromna konkurencja na skrzydłach. W lewej strefie, preferowanej przez Derry’ego, Sporting sprowadził Nestory’ego Irankundę z Watfordu za kwotę sięgającą 15,5 miliona funtów. Po przeciwnej stronie gra Luis Guilherme, sprowadzony z West Hamu, a o miejsce w składzie rywalizują też Geny Catamo i wychowanek Flavio Goncalves. W efekcie Derry wchodził głównie z ławki, a jego jedyny mecz od pierwszej minuty miał miejsce w ćwierćfinale Allianz Cup z Maritimo. Sporting wygrał wtedy 2:1, a Anglik zaliczył asystę. Mimo ograniczonej liczby minut Jesse Derry ma już na koncie występy w Lidze Mistrzów. Wchodził na boisko w meczach grupowych z Lens i LASK. W starciu z Szachtarem, rozegranym na Stamford Bridge, nie pojawił się jednak nawet na murawie.
Sytuację może zmienić zwolnienie trenera Rui Borgesa. Obowiązki przejął tymczasowo Tiago Fernandes, który chwali zaangażowanie Derry’ego i zapowiada, że skrzydłowy będzie walczył o swoją szansę. Wypożyczenie zawiera klauzulę pozwalającą na wcześniejsze zakończenie, ale na razie piłkarz nie planuje się poddawać i chce walczyć o miejsce w składzie Sportingu. Młody Anglik konsekwentnie wykazuje się bardzo dużą dojrzałością. Pomaga mu w tym ojciec Shaun, który przekazuje mu cenne rady wyniesione ze swojej wieloletniej profesjonalnej kariery. Ponadto młody skrzydłowy sumiennie wykonuje dodatkowe jednostki treningowe. Chce on w ten sposób zrekompensować sobie widoczne braki meczowe.
