Conor Gallagher jest kluczową postacią w ekipie Pochettino. Jest on jednym z kapitanów drużyny i statystycznie jest jednym z lepszych graczy Chelsea w tym sezonie. Dziwi więc chęć sprzedaży Anglika przez właścicieli klubu.
Przeciwny temu ruchowi ma być trener Chelsea, Mauricio Pochettino. Argentyńczyk uważa wychowanka klubu za kluczowy element swojej układanki i widzi go jako idealnego lidera zespołu. Wielokrotnie na spotkaniach z właścicielami podkreśla on, jak ważną postacią jest Conor Gallagher i stanowczo odradza sprzedaży Anglika.
Skłaniać do sprzedaży Gallaghera przez właścicieli ma fakt, że Anglik ma kontrakt obowiązujący jedynie do czerwca 2025 roku i jest to ostatni dzwonek, aby uzyskać dobre pieniądze za piłkarza. Drugim aspektem jest Finansowe Fair Play. Uzyskanie dużej sumy pieniędzy za Conora znacznie pomogłoby w tym aspekcie.
Fabrizio Romano informuje jednak, że cały czas są prowadzone rozmowy z Gallagherem, aby przedłużyć kontrakt. Przekazuje on, że sprawa nie jest prosta, rozmowy są ciągle prowadzone, jednak nic nie jest zagwarantowane. Ponadto informuje on, że ani Conor, ani klub nie prowadzą rozmów z Tottenhamem.
Również mało prawdopodobne jest to, że Tottenham kupi Gallaghera zimą. Chelsea mocno docenia Gallaghera i on sam nie chcę odchodzić. Nizaar Kinsela informuje, iż Gallagher odrzuci każdą opcję, która zakładałaby odejście z klubu. Ponadto Spurs wiedzą, że jeśli chcą kupić Conora w styczniu, to muszą zapłacić ponad 60 milionów funtów.