Podczas letniego okienka transferowego wielu piłkarzy opuściło Chelsea, robiąc miejsce dla nowych nabytków. Jednym z zawodników, który miał opuścić The Blues był Trevoh Chalobah, jednak ten został w klubie.
Chalobach swojej współpracy z Mauricio Pochettino nie może zaliczyć do udanych. Od dołączenia Argentyńczyka do klubu, Chalobach nie zagrał w żadnym meczu o punkty. W letnim okienku transferowym zarząd Chelsea był skłonny sprzedać swojego zawodnika, a głównym zainteresowany był Bayern Monachium.
Jak informują media, The Blues wysłali ofertę kontraktu do Bayernu, w której zaproponowali wypożyczenie Anglika lecz pomimo chęci samego trenera, zarząd klubu nie zdecydował się na wypożyczenie Chalobaha.
Chalobah dla Chelsea zagrał w 63 spotkaniach, w których strzelił 4 bramki oraz zanotował 1 asystę.